梁文道主张读书就要读自己不懂的书，“这是真正意义上、严格意义上的阅读”。相信此说法戳到了很多人读书的软肋。的确，我们总是喜欢读通俗易懂的书，而对那些读不懂，很难接近、很难进入的书往往拒之千里。对此，梁文道认为，如果一个人一辈子只看他看得懂的书，那表示他其实没看过书。“看一些你能看懂的东西，等于是重温一遍你已经知道的东西，这种做法很傻的。”
　　“而真正严格意义上的阅读总是困难的。我们在阅读这些作品的时候，希望把它们组织成有机的东西，读出一个意义来，读出一个我能理解、掌握的世界。但是你发现这个作品在抗拒你的这种欲望和要求，整个阅读的过程其实是个角力，你想把一个东西套上去，让它成为可理解的、给它一种框架、一个格式、一种格局，但是它一直在抗拒。你刚刚修建一个城堡，有完整建筑的结构，墙角那一面又开始生出了蔓藤，然后慢慢地攻掠了城墙——阅读总是应该这样。在这个时候你就发现，阅读无非是让我们发现了我们自己的顽强意志以及作品本身的不可征服。作品是自由的，在于在阅读过程中你发现它不能被驯服；你也是自由的，因为你充分地意识到自己的意志、自己灵魂的存在。你读完一本很困难的书，你不能说自己都懂了，但是你的深度被拓展了，仿佛经过了一场漫长的斗争，这样的斗争就像做了一种很剧烈的体育运动——精神上的体育操练，使得你这个人被转化了。”
　　为此，他还奉劝大家要带着审慎的眼光去看待畅销书，“特别是那些非虚构的、非文学性的畅销书”。他拿曾经红极一时的畅销书《世界是平的》为例，“这本书是最典型的、非虚构的畅销书，它具备了最成功的畅销书的特点。第一它会用一个耸动的标题、理论或概念，比如‘世界是平的’。‘世界是圆的’大家都知道，但是他说‘世界是平的’，世界为什么是平的呢？他说因为今天的全球化已经把全世界放在平面上面，中国、印度、美国本来是那么遥远的国度，但是现在这三个地方在某些行业上面是能够竞争的。一个软件工程师在美国干得好好的，但是他现在的工作随便被转移到印度和中国去，这就是所谓‘世界是平的’。这个概念坦白讲，其实我们大家都知道，我们天天看新闻、看报纸，都知道全球化。这只是全球化其中的一个面相，很简单的道理。但是这个作者懂得用很好的名字把它写出来，就是《世界是平的》，让你吓一跳。你觉得你在看一个很新鲜的东西。看完之后，你觉得他很有道理，说得很对，他说得那么新鲜的东西我竟然觉得很有道理，而且我都看得懂，这个时候你就很愉快。为什么？因为你知道你学到一些你不知道的东西，但为什么你看得懂呢？其实他说的事情你早就知道了，他换一种说法说，于是你以为你过去不知道。你那么容易地、轻快地就看到一些你以为你过去不知道的事情，所以你特别骄傲，而且自豪。”